30-åringen, en gång ansedd som en stark kandidat för sin roll i Marty Supreme, besegrades slutligen av Michael B. Jordan, som tog hem priset för Sinners.
Chalamet verkade synbart besviken när förra årets vinnare, Adrien Brody, tillkännagav Jordans namn. Ändå förblev han lugn – han gav artiga applåder och till synes utstötte ”yay” medan Jordan, tydligt känslosam, omfamnade sin mamma innan han gick upp på scenen.
Förlusten satte punkt för en obekväm kväll för Chalamet, som också blev föremål för flera skämt av programledaren Conan O’Brien, efter motreaktioner mot hans senaste kommentarer där han avfärdade opera och balett.
Kategorien Bästa manliga huvudroll var mycket konkurrenskraftig i år, med nominerade bland andra Leonardo DiCaprio ( One Battle After Another ), Ethan Hawke ( Blue Moon ) och Wagner Moura ( The Secret Agent ).
Jordan, som firade sin första Oscar, höll ett känslosamt tal där han tackade sina supportrar och lovade att fortsätta kämpa för att utvecklas. Hans film Sinners vann också priset för bästa manus till regissören Ryan Coogler.
Tidigare under prisutdelningssäsongen hade Chalamet byggt upp starkt momentum med vinster vid Golden Globes och Critics’ Choice Awards. Men utvecklingen vände efter Jordans seger vid Actor Awards (tidigare SAG Awards).
Spänningarna kring Chalamet hade redan byggts upp efter kontroversiella kommentarer han fällde om opera och balett under ett samtal med Matthew McConaughey, vilket kritiserades av konstvärlden – inklusive filmskaparen Steven Spielberg.
O’Brien lutade sig in i kontroversen under sin inledande monolog och skämtade om ökad säkerhet på grund av möjliga ”attacker” från opera- och balettfans. Kameran klippte till Chalamet, som log tafatt medan hon satt bredvid flickvännen Kylie Jenner, medan programledaren lade till ytterligare en skämt om att utelämna jazz från samtalet.
Trots att han senare försökte lätta upp stämningen genom att säga att de ”vibbade”, landade O’Briens kommentar inte riktigt, och Chalamets svar gick obemärkt förbi.
Granskningen började redan före ceremonin, då Chalamet gick ensam på röda mattan i en helvit kostym i kombination med överdimensionerade svarta solglasögon – en look som snabbt fick kritik online. Användare på sociala medier hånade outfiten, kallade den en ”röra” och jämförde honom skämtsamt med en ”mjölkbud”, och vissa föreslog till och med att han skulle hämta stilinspiration från Kardashian-Jenner-kretsen.
Sammantaget visade sig natten bli utmanande för Chalamet, präglad av både professionell besvikelse och offentlig granskning.
