Den 30-årige skådespelaren hade tidigt varit en av kandidaterna till bästa manliga huvudroll för sin roll i Marty Supreme, den Josh Safdie-regisserade berättelsen om en pingisspelare i New York under 1950-talet. Chalamets upplevda arrogans under intervjuer utlöste dock en motreaktion, och insiders berättade för Daily Mail att en ”Stoppa Timmy”-kampanj tog fart inför Oscarsgalan. Spänningarna ökade ytterligare efter att han offentligt avfärdade balett och opera, vilket ledde till kritik från konstvärlden, inklusive den legendariske regissören Steven Spielberg.
Oscarskvällen blev sur för Chalamet, då han blev hånad för sina kommentarer och slutligen förlorade priset för bästa manliga huvudroll till Michael B. Jordan för Sinners.

Ett klipp på Chalamet sittande bredvid Jenner under ceremonin granskades nyligen av läppläsaren Nicola Hickling för E! News. Trots att han behöll ett rikt leende ska han ha viskat: ”Jag hatar det här” till Jenner, som svarade: ”Vi är okej, okej?” varpå han tyst svarade: ”Ja.” Jenner tillade: ”Jag hoppas det”, och Chalamet mumlade senare: ”Ikväll behöver jag en stor kram.” Paret har varit tillsammans i tre år, och Chalamet tackade henne offentligt vid både Golden Globes och Critics’ Choice Awards tidigare under säsongen.
Chalamets besvikelse var synlig när Adrien Brody tillkännagav Jordan som vinnare. Han applåderade artigt och verkade utstråla ”yay” när Jordan gick upp på scenen för att ta emot sin första Oscar. Kategorin Bästa manliga huvudroll 2026 hade också presenterat stjärnor som Leonardo DiCaprio ( One Battle After Another ), Ethan Hawke ( Blue Moon ) och Wagner Moura ( The Secret Agent ).
Jordan, synbart rörd, tackade både publiken och tittarna hemma under sitt tal och lovade att fortsätta sträva efter att vara den bästa versionen av sig själv. Sinners vann också priset för bästa manus till regissören Ryan Coogler.

Tidigare under prisutdelningssäsongen hade Chalamet vunnit bästa manliga skådespelare vid Golden Globes och Critics’ Choice för sin porträttering av Marty Mauser, men momentumet skiftade efter Jordans seger vid Actor Awards (tidigare SAG Awards).
Chalamets kommentarer om balett och opera kom under en intervju med Matthew McConaughey där han diskuterade biografernas framtid. Han sa: ”Jag vill inte arbeta med balett eller opera eller, du vet, saker där det är som ’Håll den här grejen vid liv’, även om ingen bryr sig om det här längre.”

Programledaren Conan O’Brien inledde Oscarsgalan med en skarp kommentar mot Chalamets kommentarer, skämtade om ökad säkerhet på grund av ”attacker från både opera- och balettvärlden” och sa skämtsamt: ”De är bara arga för att ni glömde bort jazz”, medan kameran klippte till Chalamet som nervöst log bredvid Jenner. Senare försökte O’Brien släta över saker och ting och sa att han och Chalamet var ”vibbiga”, även om skådespelarens svar var ohörbart.
Granskningen började redan före ceremonin, då Chalamet anlände ensam på röda mattan, iklädd en helvit kostym med svarta solglasögon. Fans hånade snabbt outfiten på X (tidigare Twitter), kallade den en ”röra”, ”ett grymt utbrott” och liknade honom vid en ”mjölkbud”, där vissa menade att han hämtade modeinspiration från Kardashian-Jenner-familjen.