Innan prins Harry kom in i bilden var Meghan djupt hängiven filmproducenten Trevor Engelson. Paret tillbringade sju år tillsammans och firade sin förlovning med en livlig festhelg innan de höll ett påkostat bröllop på Jamaica i september 2011. Men äktenskapet gick senare i kras, och författaren Tom Bower – känd för sina kungliga kontakter – förberedde sig för att släppa en bok som beskriver komplexiteten i deras förhållande.

Till skillnad från Meghan hade Engelson aldrig offentligt diskuterat deras uppbrott. Den kungliga kommentatorn Neil Sean antydde att han kanske hade ”ett att klaga på”, och noterade att allmänheten bara hade hört Meghans sida av historien. Andrew Mortons biografi Meghan: A Hollywood Princess beskrev en tid då skådespelerskan ”inte kunde föreställa sig” en framtid utan Trevor. Hennes halvbror, Thomas Markle Jr., mindes hur oskiljaktiga och genuint lyckliga paret en gång verkade. Engelson, tillade han, ”dyrkade jorden hon gick på”.

Men sprickor började uppstå när Meghan fick sin genombrottsroll i Suits , vilket tvingade henne att flytta till Toronto medan Trevor stannade kvar i Los Angeles. Morton skrev att Trevor försökte minska klyftan genom att öppna ett kontor i New York, men skillnader i avstånd och livsstil urholkade långsamt deras band. Meghans perfektionism krockade med Trevors mer avslappnade vanor, något hon började märka mer tydligt när de var ifrån varandra.

Tecken på känslomässig separation ackumulerades – symboliserade i Mortons konto av en Vitamix-blender värd 500 dollar som Meghan insisterade på att ta med till Toronto när hon byggde ett självständigt liv. År 2013 ansökte hon om skilsmässa med hänvisning till oförenliga meningsskiljaktigheter. Trevor gifte senare om sig med Tracey Kurland och fick två barn, även om Morton noterade att han fortfarande var skakad av det abrupta slutet på deras äktenskap även år senare.
Vänner hävdade att Engelson blev synbart upprörd varje gång Meghans namn nämndes. Thomas Jr. bekräftade att Trevor skulle tala fritt om arbete – så länge hennes namn aldrig kom upp.
Samtidigt väckte Meghans nya liv med prins Harry egna spekulationer. Författaren Tina Brown förutspådde att Harry så småningom skulle kunna söka en förnyad roll inom kungafamiljen, potentiellt bli en ”pendlande kunglig”, medan Meghan kanske skulle vara ovillig att återvända till Storbritannien.

Thomas Jr. gav dock en hård bedömning av Big Brother VIP och påstod att Meghan hade ”gått över” sin första make innan hon gick vidare – och antydde att Harry en dag kunde möta ett liknande öde.
